Grupos Funcionales y Nomenclatura

Esta sección aborda la prioridad de los grupos funcionales en la nomenclatura de compuestos orgánicos y proporciona una guía detallada para nombrar compuestos con múltiples grupos funcionales.

Prioridad de Grupos Funcionales

La nomenclatura de compuestos orgánicos con múltiples grupos funcionales se basa en un sistema de prioridades. El grupo funcional de mayor prioridad determina el sufijo principal del nombre, mientras que los grupos de menor prioridad se nombran como prefijos.

Highlight: El orden de prioridad de mayor a menor es: ácidos carboxílicos > anhídridos de ácido > ésteres > halogenuros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > halogenuros > alcanos.

Ácidos Carboxílicos

• Fórmula: R-COOH
• Sufijo: -ico
• Como sustituyente: carboxi-

Ésteres

• Fórmula: R-COO-R'
• Sufijo: -ato de alquilo
• Como sustituyente: alcoxi-carbonil-

Aldehídos

• Fórmula: R-CHO
• Sufijo: -al
• Como sustituyente: formil- o carbaldehído-

Cetonas

• Fórmula: R-CO-R'
• Sufijo: -ona
• Como sustituyente: oxo-

Alcoholes

• Fórmula: R-OH
• Sufijo: -ol
• Como sustituyente: hidroxi-

Aminas

• Fórmula: R-NH₂
• Sufijo: -amina
• Como sustituyente: amino-

Vocabulary: Sustituyente: Átomo o grupo de átomos que reemplaza a un hidrógeno en la cadena principal de un compuesto orgánico.

Reglas de Nomenclatura

1. Identificar el grupo funcional de mayor prioridad.
2. Determinar la cadena principal que contiene el grupo prioritario.
3. Numerar la cadena para dar la posición más baja al grupo prioritario.
4. Nombrar los sustituyentes como prefijos en orden alfabético.
5. Añadir el sufijo correspondiente al grupo prioritario.

Example: CH₃-CHOH-CH₂-CHO Nombre: 3-hidroxibutanal (El aldehído tiene prioridad sobre el alcohol)

Polímeros

Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de muchas unidades repetitivas llamadas monómeros. Se clasifican en naturales y sintéticos.

Polímeros Naturales

Incluyen polisacáridos, proteínas y caucho natural.

Polímeros Sintéticos

Polímeros por Crecimiento en Cadena o Adición

Se forman por la adición sucesiva de monómeros.

Example: Polietileno: n$CH₂=CH₂$ → $-CH₂-CH₂-$ₙ

Otros ejemplos incluyen:

• Polipropileno
• Policloruro de vinilo (PVC)
• Teflón
• Poliacrilonitrilo
• Poliestireno
• Neopreno

Polímeros por Condensación

Se forman por la reacción entre dos monómeros diferentes, generalmente con eliminación de una molécula pequeña como agua.

Ejemplos:

• Polietilenglicol
• Siliconas
• Poliésteres (PET)
• Poliamidas (Nylon y Kevlar)

Vocabulary: Monómero: Molécula simple capaz de combinarse consigo misma o con otras moléculas similares para formar un polímero.

Importancia de los Polímeros

Los polímeros tienen una gran importancia en la vida cotidiana y en la industria. Se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones, desde envases y textiles hasta materiales de construcción y dispositivos médicos.

Highlight: Los polímeros sintéticos han revolucionado la industria de los materiales, pero también plantean desafíos ambientales debido a su persistencia en el medio ambiente.

Ejemplos de Polímeros por Crecimiento en Cadena

Esta sección proporciona ejemplos específicos de polímeros formados por crecimiento en cadena, mostrando la estructura del monómero y el polímero resultante.

Polietileno

• Monómero: Eteno $etileno$ CH₂=CH₂
• Polímero: $-CH₂-CH₂-$ₙ

Polipropileno

• Monómero: Propeno $propileno$ CH₂=CH-CH₃
• Polímero: $-CH₂-CH(CH₃)-$ₙ

Policloruro de Vinilo (PVC)

• Monómero: Cloroeteno $cloruro de vinilo$ CH₂=CH-Cl
• Polímero: $-CH₂-CHCl-$ₙ

Teflón

• Monómero: Tetrafluoroeteno CF₂=CF₂
• Polímero: $-CF₂-CF₂-$ₙ

Poliacrilonitrilo

• Monómero: Propenonitrilo $acrilonitrilo$ CH₂=CH-CN
• Polímero: $-CH₂-CH(CN)-$ₙ

Poliestireno

• Monómero: Fenileteno $estireno$ CH₂=CH-C₆H₅
• Polímero: $-CH₂-CH(C₆H₅)-$ₙ

Neopreno

• Monómero: 2-clorobutadieno CH₂=CH-C$Cl$=CH₂
• Polímero: $-CH₂-CH=C(Cl)-CH₂-$ₙ

Highlight: La estructura del monómero determina las propiedades del polímero resultante. Por ejemplo, el teflón es altamente resistente a la corrosión debido a los enlaces carbono-flúor en su estructura.

Vocabulary: Polimerización: Proceso químico por el cual los monómeros se unen para formar un polímero.

Estos ejemplos ilustran cómo la estructura del monómero se refleja en la estructura del polímero final, determinando sus propiedades físicas y químicas únicas.

Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas

Las funciones oxigenadas y nitrogenadas son grupos funcionales fundamentales en química orgánica. Esta unidad aborda los principales tipos, sus propiedades y reacciones características.

Principales Funciones Oxigenadas

Alcoholes (-OH)

Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo $-OH$ y pueden ubicarse en cualquier posición de la cadena carbonada. Su terminación es "-ol".

Ejemplo: CH₃-CH₂-OH (etanol)

Éteres (-O-)

Los éteres contienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales. Su terminación es "-éter".

Ejemplo: CH₃-O-CH₃ (dimetiléter)

Aldehídos (-CHO)

Los aldehídos contienen el grupo carbonilo $-CHO$ siempre en un extremo de la cadena. Su terminación es "-al".

Ejemplo: CH₃-CHO (etanal)

Cetonas (C=O)

Las cetonas contienen el grupo carbonilo $C=O$ en cualquier posición excepto los extremos. Su terminación es "-ona".

Ejemplo: CH₃-CO-CH₃ (propanona)

Ácidos Carboxílicos (-COOH)

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo $-COOH$ siempre en un extremo. Su terminación es "-oico".

Ejemplo: CH₃-COOH (ácido etanoico)

Principales Funciones Nitrogenadas

Aminas (-NH₂, -NH-, -N-)

Las aminas contienen el grupo amino $-NH₂, -NH-, -N-$. Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. Su terminación es "-amina".

Ejemplo: CH₃-NH₂ (metilamina)

Amidas (-CONH₂)

Las amidas contienen el grupo -CONH₂. Su terminación es "-amida".

Ejemplo: CH₃-CONH₂ (etanamida)

Reacciones Orgánicas Importantes

Reacciones de Oxidación

Las reacciones de oxidación en química orgánica son procesos donde se pierden electrones o se gana oxígeno. Son especialmente importantes en alcoholes y aldehídos.

Ejemplo: Oxidación de alcohol primario a aldehído: CH₃-CH₂-OH → CH₃-CHO + H₂

Reacciones de Reducción

Las reacciones de reducción son procesos inversos a la oxidación, donde se ganan electrones o se pierde oxígeno.

Ejemplo: Reducción de aldehído a alcohol: CH₃-CHO + H₂ → CH₃-CH₂-OH

Reacción de Esterificación

La reacción de oxidación y reducción de esterificación ocurre entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster y agua.

Ejemplo: CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H₂O

Reacción de Deshidratación

La deshidratación de alcoholes produce alquenos o éteres, dependiendo de las condiciones.

Ejemplo: CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O