Hidrocarburos: Los Ladrillos Básicos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, formados únicamente por carbono e hidrógeno. Son como los cimientos sobre los que se construye toda la química orgánica.

Los alcanos siguen la fórmula C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₂₎ y se nombran con prefijos griegos seguidos de la terminación -ano. Desde el metano (1 carbono) hasta el hectano (100 carbonos), cada uno tiene un nombre específico que debes memorizar hasta el decano como mínimo.

Cuando aparecen radicales (grupos que han perdido un hidrógeno), simplemente cambias -ano por -ilo. Por ejemplo, metano → metilo, etano → etilo. También existen nombres especiales como isopropilo o tercbutilo que debes conocer.

Truco clave: Los primeros 10 alcanos $met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-$ son la base para nombrar prácticamente cualquier compuesto orgánico.

Alquenos y Alquinos: Los Enlaces Múltiples

Los alquenos (dobles enlaces) y alquinos (triples enlaces) añaden complejidad pero siguen patrones claros. Cambias -ano por -eno o -ino, y siempre indicas la posición del enlace múltiple.

La regla de oro es dar a los dobles y triples enlaces los números más bajos posibles. Si hay empate, los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples. En 4-nonen-2,6-diino, el doble enlace está en posición 4 y los triples en 2 y 6.

Para cadenas ramificadas, eliges la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces múltiples. Si hay empate, prefieres la que tenga más dobles enlaces.

Los radicales insaturados siguen la misma lógica: etenilo (vinilo), etinilo, propenilo (alilo). Estos nombres aparecen constantemente en química orgánica.

Consejo: Siempre numera desde el extremo que dé números más bajos a los enlaces múltiples, no a las ramificaciones.

Hidrocarburos Cíclicos y Aromáticos

Los cicloalcanos son simplemente alcanos que forman un anillo. Añades el prefijo ciclo- al nombre normal: ciclopropano, ciclohexano, etc. Sus radicales terminan en -ilo igual que los lineales.

Los cicloalquenos siguen la misma regla pero con -eno, -dieno o -trieno según el número de dobles enlaces. El carbono con valencia libre siempre lleva el número 1.

Los hidrocarburos aromáticos son especiales por sus propiedades únicas. El benceno es el compuesto base, y todos los demás se consideran derivados suyos. El tolueno, los xilenos (dimetilbencenos) y el estireno son nombres que debes conocer.

Para sustituir el benceno, usas las posiciones orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4). También puedes numerar directamente: 1,2-dimetilbenceno es lo mismo que o-dimetilbenceno.

Dato importante: El benceno tiene propiedades especiales debido a su estructura resonante, por eso se clasifica aparte de otros alquenos.

Alcoholes, Fenoles y Éteres: Los Grupos con Oxígeno

Los alcoholes se nombran cambiando -ano por -ol y siempre tienen preferencia para numerar la cadena. El 2-cloroetanol y el but-3-en-2-ol muestran cómo el grupo OH domina la numeración.

Los fenoles son alcoholes aromáticos: tienen el grupo OH unido directamente al anillo bencénico. Se nombran como derivados del fenol básico, usando las posiciones orto, meta y para.

Los éteres $R-O-R'$ se pueden nombrar de dos formas: citando ambos radicales seguidos de "éter", o usando el radical más pequeño como prefijo -oxi. Dimetil éter = metoximetano.

Los grupos alcoxi (metóxi, etóxi, etc.) son fundamentales cuando el éter actúa como sustituyente. En el 2-metil-3-metoxipentano, el grupo metóxi es un sustituyente de la cadena principal.

Regla práctica: Si el OH es el grupo principal, usa -ol. Si es secundario, usa hidroxi- como prefijo.

Aldehídos y Cetonas: Los Carbonilos

Los aldehídos $R-CHO$ se nombran con -al o -dial para di-aldehídos. El carbono del grupo formilo siempre es el número 1, por lo que domina toda la numeración. Metanal, etanal, propanal...

También puedes usar nombres tradicionales como formaldehído (metanal) y acetaldehído (etanal). Los aldehídos aromáticos se basan en el benzaldehído.

Las cetonas $R-CO-R'$ usan la terminación -ona o se nombran citando los dos radicales seguidos de "cetona". La propanona es lo mismo que dimetilcetona (acetona).

Para cadenas ramificadas, siempre eliges la cadena más larga que contenga el grupo cetona. Cuando son sustituyentes, usa formil- para aldehídos y oxo- para cetonas.

Diferencia clave: Los aldehídos siempre están al final de la cadena (posición 1), las cetonas pueden estar en cualquier posición intermedia.

Ácidos Carboxílicos: Los Más Prioritarios

Los ácidos carboxílicos $R-COOH$ tienen máxima prioridad en la nomenclatura. Se nombran con ácido...oico o ácido...carboxílico. El carbono del carboxilo siempre es el número 1.

Muchos conservan nombres vulgares importantes: ácido fórmico (metanoico), acético (etanoico), propiónico (propanoico), butírico (butanoico). Estos nombres son imprescindibles en el laboratorio.

Los ácidos aromáticos se basan en el ácido benzoico. Los ácidos dicarboxílicos como el oxálico, malónico y succínico también mantienen sus nombres tradicionales.

Para sustituir usando nombres vulgares, se emplean letras griegas: α (alfa) para el carbono contiguo al COOH, β (beta) para el siguiente, etc. El ácido β-metilvaleriánico tiene el metilo en posición 3.

Consejo de estudio: Los nombres vulgares de ácidos son fundamentales en bioquímica y laboratorio, ¡memorízalos!

Derivados de Ácidos: Anhídridos, Ésteres y Más

Los anhídridos resultan de unir dos ácidos perdiendo agua. Se nombran como "anhídrido" del ácido correspondiente: anhídrido acético, anhídrido benzoico.

Los ésteres $R-COOR'$ se forman sustituyendo el H del ácido por un radical. Cambias -ico por -ato y añades "de" + nombre del radical: acetato de metilo, benzoato de secbutilo.

Las aminas son derivados del amoníaco donde se han sustituido hidrógenos por radicales. Se nombran citando los radicales seguidos de "amina": metiletilamina, secbutilamina.

Los haluros de ácido $R-COX$ se nombran como "haluro de" + radical acilo: cloruro de acetilo, bromuro de benzoilo. Las sales cambian -ico por -ato de + catión.

Patrón importante: Todos los derivados de ácidos mantienen la raíz del ácido original, solo cambia la terminación según el grupo funcional.

Tabla de Prioridades: La Jerarquía de Grupos

La tabla de prioridades es tu herramienta más importante para nomenclatura compleja. Los grupos se ordenan desde ácidos carboxílicos (máxima prioridad) hasta alcanos (mínima prioridad).

El grupo de mayor prioridad se nombra con su sufijo característico $-oico, -al, -ona, -ol$ y numera la cadena. Los grupos de menor prioridad se nombran como sustituyentes con sus prefijos $carboxi-, formil-, oxo-, hidroxi-$.

Orden esencial: Ácido carboxílico > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter. Este orden es invariable.

Para nombrar correctamente, identifica todos los grupos funcionales, determina cuál tiene mayor prioridad, numera para darle los localizadores más bajos, y nombra el resto como sustituyentes.

Estrategia de oro: Siempre identifica primero TODOS los grupos funcionales antes de empezar a nombrar. Esto evitará errores costosos.