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Física i QuímicaFísica i Química663 visualizaciones·Actualizado May 28, 2026·9 páginas

Resumen Completo de las Principales Reacciones Orgánicas

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Angel@444angel

La química orgánica puede parecer complicada con todas sus reacciones,... Mostrar más

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# RESUMEN REACCIONES alcanos COMBUSTIÓN Cn H2n +0 + $\frac{3n+1}{2}$ 02 → nCO₂ + (n+1) H₂O HALOGENACIÓN R-H + X-X $\stackrel{\triangle

Reacciones de Alcanos y Alquenos

Los alcanos son los hidrocarburos más simples y solo reaccionan en condiciones extremas. Su reacción más importante es la combustión, donde se queman con oxígeno para producir CO₂ y agua - es lo que pasa cuando usas gas en casa. También pueden hacer halogenación con calor, añadiendo cloro o bromo.

Los alquenos son mucho más reactivos por su doble enlace. Su reacción estrella es la adición, donde el doble enlace se rompe y se añaden dos átomos o grupos. Puedes añadir agua (hidratación), halógenos como Cl₂, o hidrácidos como HCl.

Las reacciones de oxidación de alquenos son clave para los exámenes. Con permanganato potásico (KMnO₄) obtienes dioles, y con ozono (O₃) puedes romper completamente la molécula - muy útil para identificar estructuras.

Truco de estudio: Las reacciones de adición siempre rompen el doble enlace. Si ves C=C + algo → algo con enlace simple, ya sabes que es adición.

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Reacciones de Eliminación y Alquinos

Las reacciones de eliminación son el proceso inverso a la adición - forman dobles enlaces. Las tres más importantes son: deshidrohalogenación (quitar HX con una base), deshidratación de alcoholes (quitar agua con ácido y calor), y deshalogenación de dihaluros.

Los alquinos tienen triple enlace, así que son aún más reactivos que los alquenos. En la reducción, puedes controlar el resultado: con catalizador Lindlar obtienes un alqueno, pero con Pd/Pt/Ni obtienes directamente un alcano.

La adición de H₂SO₄ a alquinos terminales es especial porque produce cetonas directamente. El mecanismo implica un enol inestable que se reorganiza - es un ejemplo perfecto de tautomería ceto-enólica.

Dato curioso: Los alquinos pueden actuar como ácidos débiles porque el hidrógeno terminal es ligeramente ácido. ¡Es la única vez que un hidrocarburo puede ser ácido!

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Química de Aromáticos

Los compuestos aromáticos como el benceno tienen un comportamiento único debido a su aromaticidad. No hacen adición (perdería la estabilidad aromática), sino sustitución electrófila aromática. Las cuatro reacciones básicas son: halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de Friedel-Crafts.

Lo más importante es entender el efecto de los sustituyentes. Los grupos activantes (dadores de electrones) como -OH, -NH₂, -CH₃ facilitan nuevas sustituciones y dirigen a posiciones orto y para. Los desactivantes (atrayentes de electrones) como -NO₂, -COOH dificultan la reacción y dirigen a meta.

Los halógenos son casos especiales: son desactivantes pero dirigen a orto y para porque pueden donar electrones por resonancia aunque los atraigan por efecto inductivo.

Consejo para exámenes: Si te preguntan dónde sustituye un grupo, primero decide si es activante o desactivante, luego aplica la regla de dirigencia.

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Alcoholes, Éteres y Tioles

Los alcoholes son increíblemente versátiles porque el grupo -OH puede reaccionar de muchas formas. Pueden formar éteres (reacción con alcóxidos), ésteres (con ácidos carboxílicos), o haluros de alquilo (con HX). La deshidratación con ácido produce alquenos.

En las reacciones SN con HX, los alcoholes terciarios siguen mecanismo SN1 (forman carbocatión), mientras que los primarios van por SN2 (ataque directo). Los secundarios pueden ir por ambos según las condiciones.

Los tioles congrupo−SHcon grupo -SH se oxidan fácilmente para formar puentes disulfuro R−S−S−RR-S-S-R. Esta reacción es fundamental en proteínas para mantener su estructura tridimensional.

Dato importante: La facilidad de deshidratación de alcoholes es: terciario > secundario > primario. Los terciarios se deshidratan fácilmente, los primarios necesitan condiciones más drásticas.

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Oxidación y Síntesis de Alcoholes

La oxidación de alcoholes sigue un patrón claro: alcoholes primarios dan aldehídos (con PCC) o ácidos carboxílicos (con reactivo de Jones), alcoholes secundarios dan cetonas, y los terciarios no se oxidan en condiciones normales.

Para sintetizar alcoholes, la hidratación de alquenos es directa pero limitada por la regla de Markovnikov. La reducción de carbonilos con NaBH₄ o LiAlH₄ es más versátil: aldehídos dan alcoholes primarios, cetonas dan secundarios.

Los fenoles se comportan diferente por su aromaticidad. Su oxidación con Na₂Cr₂O₇ produce quinonas, compuestos muy importantes en bioquímica.

Regla práctica: LiAlH₄ es más fuerte que NaBH₄. Para exámenes básicos, ambos reducen aldehídos y cetonas igual, pero LiAlH₄ también puede reducir ácidos y ésteres.

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Síntesis y Reacciones de Aminas

Las aminas son bases orgánicas derivadas del amoníaco. Para sintetizarlas, puedes alquilar NH₃ directamente, hacer aminación reductiva combinaraldehıˊdo/cetonaconaminayreductorcombinar aldehído/cetona con amina y reductor, o reducir amidas con LiAlH₄.

En reacciones de sustitución nucleofílica, las aminas atacan haluros de alquilo para formar aminas más sustituidas. Con derivados de ácidos carboxílicos forman amidas - una reacción clave para formar enlaces peptídicos.

La adición nucleofílica a carbonilos produce iminas (bases de Schiff) que son importantes en bioquímica. Con ácido nitroso, las aminas primarias forman sales de diazonio, útiles en síntesis de aromáticos.

Importante: Las aminas son nucleófilos fuertes porque el nitrógeno tiene un par de electrones libres. Esto las hace muy reactivas hacia centros electrófilos.

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Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas son el corazón de muchas síntesis orgánicas. Se obtienen por oxidación de alcoholes, hidratación de alquinos terminales, o acilación de Friedel-Crafts en aromáticos.

La adición de alcoholes forma acetales y cetales - importantes como grupos protectores. La condensación aldólica crea enlaces C-C, fundamental para construir moléculas complejas.

En oxidación, solo los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos; las cetonas resisten. En reducción, ambos dan alcoholes con NaBH₄ o LiAlH₄.

Truco de identificación: Para distinguir aldehído de cetona, prueba oxidación suave. Si se oxida fácilmente, es aldehído; si no, es cetona.

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Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Los ácidos carboxílicos se sintetizan oxidando alcoholes o aldehídos, oxidando cadenas alquílicas en aromáticos con KMnO₄, o hidrolizando nitrilos. Son muy versátiles porque pueden formar varios derivados.

Con SOCl₂ forman haluros de ácido, los derivados más reactivos. Estos reaccionan fácilmente con alcoholes (ésteres) o aminas (amidas). La esterificación de Fischer directa es más lenta pero útil.

Los ésteres se hidrolizan en medio ácido (reversible) o básico (saponificación, irreversible). La saponificación es como se hace el jabón tradicionalmente.

Consejo práctico: Los haluros de ácido son como los "activados" - reaccionan más rápido que los ácidos libres para formar ésteres y amidas.

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Resumen Completo de las Principales Reacciones Orgánicas

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La química orgánica puede parecer complicada con todas sus reacciones, pero en realidad sigue patrones lógicos que puedes dominar. Este resumen te ayudará a entender las principales reacciones de los compuestos orgánicos más importantes y cómo transformar unos en otros.

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Reacciones de Alcanos y Alquenos

Los alcanos son los hidrocarburos más simples y solo reaccionan en condiciones extremas. Su reacción más importante es la combustión, donde se queman con oxígeno para producir CO₂ y agua - es lo que pasa cuando usas gas en casa. También pueden hacer halogenación con calor, añadiendo cloro o bromo.

Los alquenos son mucho más reactivos por su doble enlace. Su reacción estrella es la adición, donde el doble enlace se rompe y se añaden dos átomos o grupos. Puedes añadir agua (hidratación), halógenos como Cl₂, o hidrácidos como HCl.

Las reacciones de oxidación de alquenos son clave para los exámenes. Con permanganato potásico (KMnO₄) obtienes dioles, y con ozono (O₃) puedes romper completamente la molécula - muy útil para identificar estructuras.

Truco de estudio: Las reacciones de adición siempre rompen el doble enlace. Si ves C=C + algo → algo con enlace simple, ya sabes que es adición.

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Reacciones de Eliminación y Alquinos

Las reacciones de eliminación son el proceso inverso a la adición - forman dobles enlaces. Las tres más importantes son: deshidrohalogenación (quitar HX con una base), deshidratación de alcoholes (quitar agua con ácido y calor), y deshalogenación de dihaluros.

Los alquinos tienen triple enlace, así que son aún más reactivos que los alquenos. En la reducción, puedes controlar el resultado: con catalizador Lindlar obtienes un alqueno, pero con Pd/Pt/Ni obtienes directamente un alcano.

La adición de H₂SO₄ a alquinos terminales es especial porque produce cetonas directamente. El mecanismo implica un enol inestable que se reorganiza - es un ejemplo perfecto de tautomería ceto-enólica.

Dato curioso: Los alquinos pueden actuar como ácidos débiles porque el hidrógeno terminal es ligeramente ácido. ¡Es la única vez que un hidrocarburo puede ser ácido!

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Química de Aromáticos

Los compuestos aromáticos como el benceno tienen un comportamiento único debido a su aromaticidad. No hacen adición (perdería la estabilidad aromática), sino sustitución electrófila aromática. Las cuatro reacciones básicas son: halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de Friedel-Crafts.

Lo más importante es entender el efecto de los sustituyentes. Los grupos activantes (dadores de electrones) como -OH, -NH₂, -CH₃ facilitan nuevas sustituciones y dirigen a posiciones orto y para. Los desactivantes (atrayentes de electrones) como -NO₂, -COOH dificultan la reacción y dirigen a meta.

Los halógenos son casos especiales: son desactivantes pero dirigen a orto y para porque pueden donar electrones por resonancia aunque los atraigan por efecto inductivo.

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Alcoholes, Éteres y Tioles

Los alcoholes son increíblemente versátiles porque el grupo -OH puede reaccionar de muchas formas. Pueden formar éteres (reacción con alcóxidos), ésteres (con ácidos carboxílicos), o haluros de alquilo (con HX). La deshidratación con ácido produce alquenos.

En las reacciones SN con HX, los alcoholes terciarios siguen mecanismo SN1 (forman carbocatión), mientras que los primarios van por SN2 (ataque directo). Los secundarios pueden ir por ambos según las condiciones.

Los tioles congrupo−SHcon grupo -SH se oxidan fácilmente para formar puentes disulfuro R−S−S−RR-S-S-R. Esta reacción es fundamental en proteínas para mantener su estructura tridimensional.

Dato importante: La facilidad de deshidratación de alcoholes es: terciario > secundario > primario. Los terciarios se deshidratan fácilmente, los primarios necesitan condiciones más drásticas.

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La oxidación de alcoholes sigue un patrón claro: alcoholes primarios dan aldehídos (con PCC) o ácidos carboxílicos (con reactivo de Jones), alcoholes secundarios dan cetonas, y los terciarios no se oxidan en condiciones normales.

Para sintetizar alcoholes, la hidratación de alquenos es directa pero limitada por la regla de Markovnikov. La reducción de carbonilos con NaBH₄ o LiAlH₄ es más versátil: aldehídos dan alcoholes primarios, cetonas dan secundarios.

Los fenoles se comportan diferente por su aromaticidad. Su oxidación con Na₂Cr₂O₇ produce quinonas, compuestos muy importantes en bioquímica.

Regla práctica: LiAlH₄ es más fuerte que NaBH₄. Para exámenes básicos, ambos reducen aldehídos y cetonas igual, pero LiAlH₄ también puede reducir ácidos y ésteres.

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Las aminas son bases orgánicas derivadas del amoníaco. Para sintetizarlas, puedes alquilar NH₃ directamente, hacer aminación reductiva combinaraldehıˊdo/cetonaconaminayreductorcombinar aldehído/cetona con amina y reductor, o reducir amidas con LiAlH₄.

En reacciones de sustitución nucleofílica, las aminas atacan haluros de alquilo para formar aminas más sustituidas. Con derivados de ácidos carboxílicos forman amidas - una reacción clave para formar enlaces peptídicos.

La adición nucleofílica a carbonilos produce iminas (bases de Schiff) que son importantes en bioquímica. Con ácido nitroso, las aminas primarias forman sales de diazonio, útiles en síntesis de aromáticos.

Importante: Las aminas son nucleófilos fuertes porque el nitrógeno tiene un par de electrones libres. Esto las hace muy reactivas hacia centros electrófilos.

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Los aldehídos y cetonas son el corazón de muchas síntesis orgánicas. Se obtienen por oxidación de alcoholes, hidratación de alquinos terminales, o acilación de Friedel-Crafts en aromáticos.

La adición de alcoholes forma acetales y cetales - importantes como grupos protectores. La condensación aldólica crea enlaces C-C, fundamental para construir moléculas complejas.

En oxidación, solo los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos; las cetonas resisten. En reducción, ambos dan alcoholes con NaBH₄ o LiAlH₄.

Truco de identificación: Para distinguir aldehído de cetona, prueba oxidación suave. Si se oxida fácilmente, es aldehído; si no, es cetona.

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Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Los ácidos carboxílicos se sintetizan oxidando alcoholes o aldehídos, oxidando cadenas alquílicas en aromáticos con KMnO₄, o hidrolizando nitrilos. Son muy versátiles porque pueden formar varios derivados.

Con SOCl₂ forman haluros de ácido, los derivados más reactivos. Estos reaccionan fácilmente con alcoholes (ésteres) o aminas (amidas). La esterificación de Fischer directa es más lenta pero útil.

Los ésteres se hidrolizan en medio ácido (reversible) o básico (saponificación, irreversible). La saponificación es como se hace el jabón tradicionalmente.

Consejo práctico: Los haluros de ácido son como los "activados" - reaccionan más rápido que los ácidos libres para formar ésteres y amidas.

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