Física i Química469Actualizado 8 sept 20265 páginas

Grupo Carbonilo: Propiedades y Usos de Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos

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¿Sabías que muchas de las moléculas que encuentras a diario contienen el grupo carbonilo? Desde el aroma de la vainilla hasta los medicamentos que tomas, los compuestos con C=O están por todas partes. En este tema vamos a descubrir cómo funcionan los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, y por qué son tan importantes en química orgánica.
GRUPO CARBONILO: aldehidos, cetonas, acidos carboxilicos... – página 1

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Reactividad del Grupo Carbonilo y Nomenclatura Básica

El grupo carbonilo C=OC=O es como un imán molecular súper versátil. El carbono tiene carga parcial positiva δ+δ+ y el oxígeno negativa δδ-, lo que hace que sea muy reactivo con nucleófilos.

Dependiendo de lo que esté unido al carbonilo, pueden pasar dos cosas principales. Si hay un buen grupo saliente (como Cl o Br), ocurre una sustitución - el nucleófilo entra y echa fuera al grupo saliente. Si el grupo saliente es malo (como H o CH₃), entonces pasa una adición - el nucleófilo simplemente se suma sin que se vaya nada.

Para nombrar estos compuestos, los aldehídos RCHOR-CHO terminan en "-al" y las cetonas RCORR-CO-R' en "-ona". Como sustituyentes, los aldehídos se llaman "formil" y las cetonas "oxo".

💡 Truco de memoria: Los aldehídos siempre tienen hidrógeno unido al carbonilo, las cetonas tienen dos grupos orgánicos.

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Síntesis y Reactividad de Aldehídos y Cetonas

¿Cómo conseguimos aldehídos y cetonas? La oxidación de alcoholes es el método estrella. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos (con PCC para evitar que sigan oxidándose), mientras que los secundarios van directos a cetonas.

También puedes usar la hidratación de alquinos terminales o la acilación de Friedel-Crafts para hacer cetonas aromáticas.

Una vez que tienes estos compuestos, pueden hacer un montón de reacciones geniales. La adición de alcoholes forma acetales y cetales (súper útiles como grupos protectores). Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, mientras que ambos se reducen con NaBH₄ o LiAlH₄ para dar alcoholes.

💡 Para exámenes: Recuerda que los aldehídos son más reactivos que las cetonas porque tienen menos impedimento estérico.

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Reducción y Condensación Aldólica

La reducción de aldehídos y cetonas es súper directa. Tanto NaBH₄ como LiAlH₄ funcionan genial: los aldehídos se convierten en alcoholes primarios y las cetonas en secundarios.

La condensación aldólica es una reacción increíble donde dos moléculas se unen. Un aldehído o cetona con hidrógenos α (al lado del carbonilo) reacciona con otro compuesto carbonílico en presencia de OH⁻. Primero se forma el aldol, y con calor se deshidrata para dar un compuesto α,β-insaturado.

Para los ácidos carboxílicos, la nomenclatura es simple: "ácido ...oico". Se pueden sintetizar oxidando alcoholes primarios, aldehídos, o cadenas alquílicas en anillos aromáticos con oxidantes fuertes como KMnO₄.

💡 Dato curioso: La condensación aldólica es clave en biosíntesis - tu cuerpo la usa para hacer ácidos grasos.

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Reactividad de Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Los ácidos carboxílicos son como los transformistas de la química orgánica. Con SOCl₂ se convierten en cloruros de ácido súper reactivos, que luego pueden formar anhídridos, ésteres o amidas según lo que les añadas.

La esterificación de Fischer es fundamental: ácido + alcohol + H⁺ = éster + agua. Es reversible, así que puedes hacer la hidrólisis ácida al revés. Pero si usas base (NaOH), la saponificación es irreversible porque forma una sal.

Los ésteres son súper comunes - desde los sabores de frutas hasta los plásticos. Su hidrólisis puede ser ácida (reversible) o básica (irreversible, llamada saponificación porque así se hace el jabón).

💡 Aplicación real: La saponificación es literalmente cómo se hace el jabón - grasas + sosa cáustica = jabón + glicerina.

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