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Angela Romero Gonzalez
27/11/2025
Química
ESTRUCTURA Y SINTESIS DE ALQUENOS
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27 nov 2025
•
Angela Romero Gonzalez
@angelaromerogonzalez_gbkn
Los alquenos son hidrocarburos súper importantes con enlaces dobles C-C... Mostrar más
Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que tienen enlaces dobles C-C, lo que los hace mucho más reactivos que los alcanos normales. El ejemplo más simple es el etileno , que encuentras en muchos plásticos del día a día.
La clave está en la hibridación sp² de los átomos de carbono. Cada carbono se conecta a otros tres átomos con una geometría plana y ángulos de aproximadamente 120°. Esto hace que los enlaces dobles sean más cortos (1.33 Å) que los enlaces simples (1.54 Å).
Lo más importante: los alquenos no pueden rotar libremente como los alcanos. Esta rigidez del enlace π crea la isomería cis-trans, donde los mismos átomos se ordenan de forma diferente en el espacio.
¡Dato clave! Los alquenos son "insaturados" porque pueden añadir hidrógeno con un catalizador, convirtiéndose en alcanos saturados.
Para nombrar alquenos correctamente, el enlace doble siempre tiene prioridad en la numeración. Los sustituyentes se llaman grupos alquenilo (como vinilo o alilo).
La nomenclatura cis-trans es perfecta cuando tienes sustituyentes simples. Cis significa "del mismo lado" y trans significa "lados opuestos" del enlace doble. Los cicloalquenos pequeños solo pueden ser cis porque los trans serían demasiado tensos.
Cuando la situación se complica, usas el sistema E-Z basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Asignas prioridades a los grupos de cada carbono del enlace doble. Si los grupos de mayor prioridad están juntos, es Z . Si están separados, es E .
Truco para recordar: Z = "Zame lado" (mismo lado), E = "Extremos opuestos"
Los alquenos más sustituidos son más estables que los menos sustituidos, y los isómeros trans generalmente son más estables que los cis por menor impedimento estérico.
La deshidrohalogenación E2 es tu mejor herramienta para sintetizar alquenos. Funciona en un solo paso: una base fuerte arranca un protón mientras sale el halógeno del carbono vecino. Los haluros terciarios dan los mejores resultados porque favorecen la eliminación sobre la sustitución.
Las bases voluminosas como el t-butóxido pueden cambiar el producto final. En lugar del producto de Zaitsev (más sustituido), obtienes el producto de Hofmann (menos sustituido) porque la base no puede acceder al protón más impedido.
En ciclohexanos, necesitas geometría trans-diaxial: tanto el halógeno como el protón deben estar en posiciones axiales para que ocurra la eliminación E2.
Regla de oro: E2 = un paso, base fuerte, geometría específica obligatoria
La eliminación E2 es estereoespecífica: diferentes estereoisómeros del reactivo dan diferentes estereoisómeros del producto. Esto significa que puedes predecir exactamente qué isómero geométrico obtendrás.
En sistemas de ciclohexano, la conformación de silla es clave. Los enlaces que van a reaccionar deben estar en posición trans-diaxial para que la geometría permita la eliminación. Si no están así, el anillo debe cambiar de conformación.
La deshalogenación de dibromuros vecinales con yoduro sódico en acetona también sigue el mecanismo E2. Es una reducción formal donde se elimina Br₂, y tiene las mismas restricciones geométricas.
El mecanismo E1 ocurre con disolventes polares como alcoholes, sin bases fuertes. Primero se forma un carbocatión (paso lento), luego se elimina el protón. Compite con la sustitución SN1 y puede dar reordenamientos.
Diferencia clave: E2 = un paso, estereoespecífica; E1 = dos pasos, puede reordenarse
La deshidratación de alcoholes es otro método súper útil para hacer alquenos. Usas ácidos concentrados como H₂SO₄ o H₃PO₄ que actúan como catalizadores en una reacción reversible.
El mecanismo tiene tres pasos claros. Primero, el ácido protona el grupo OH, convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H₂O en lugar del terrible OH⁻). Segundo, se forma el carbocatión (paso lento que determina la velocidad). Tercero, una molécula de agua arranca un protón para formar el alqueno.
La estabilidad del carbocatión es crucial: 3° > 2° > 1°. Los alcoholes terciarios reaccionan más fácilmente que los primarios. Además, pueden ocurrir reordenamientos durante la formación del carbocatión para dar estructuras más estables.
Como es reversible, a veces necesitas condiciones especiales (calor, eliminar agua) para favorecer la formación del alqueno sobre el alcohol.
Punto importante: La deshidratación sigue la regla de Zaitsev: se forma preferentemente el alqueno más sustituido
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App Store
Google Play
La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.
Pablo
usuario de iOS
Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.
Elena
usuaria de Android
Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.
Ana
usuaria de iOS
Está app es muy buena, tiene apuntes que son de mucha ayuda y su IA es fantástica, te explica a la perfección y muy fácil de entender lo que necesites, te ayuda con los deberes, te hace esquemas... en definitiva es una muy buena opción!
Sophia
usuario de Android
Me encanta!!! Me resuelve todo con detalle y me da la explicación correcta. Tiene un montón de funciones, ami me ha ido genial!! Os la recomiendo!!!
Marta
usuaria de Android
La uso casi diariamente, sirve para todas las asignaturas. Yo, por ejemplo la utilizo más en inglés porque se me da bastante mal, ¡Todas las respuestas están correctas! Consta con personas reales que suben sus apuntes y IA para que puedas hacer los deberes muchísimo más fácil, la recomiendo.
Izan
usuario de iOS
¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!
Sara
usuaria de Android
En el instituto era muy malo en matemáticas, pero gracias a la app, ahora saco mejores notas. Os agradezco mucho que hayáis creado la aplicación.
Roberto
usuario de Android
Esto no es como Chatgpt, es MUCHISMO MEJOR, te hace unos resúmenes espectaculares y gracias a esta app pase de sacar 5-6 a sacar 8-9.
Julyana
usuaria de Android
Es la mejor aplicación del mundo, la uso para revisar los deberes a mi hijo.
Javier
usuario de Android
Sinceramente me ha salvado los estudios. Recomiendo la aplicación 100%.
Erick
usuario de Android
Me me encanta esta app, todo lo que tiene es de calidad ya que antes de ser publicado es revisado por un equipo de profesionales. Me ha ido genial esta aplicación ya que gracias a ella puedo estudiar mucho mejor, sin tener que agobiarme porque mi profesor no ha hecho teoría o porque no entiendo su teoría. Le doy un 10 de 10!
Mar
usuaria de iOS
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Elena
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Angela Romero Gonzalez
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Los alquenos son hidrocarburos súper importantes con enlaces dobles C-C que aparecen constantemente en química orgánica. Su estructura especial les da propiedades únicas, desde su geometría hasta cómo reaccionan, y dominar sus conceptos te será fundamental para entender muchas otras... Mostrar más
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Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que tienen enlaces dobles C-C, lo que los hace mucho más reactivos que los alcanos normales. El ejemplo más simple es el etileno , que encuentras en muchos plásticos del día a día.
La clave está en la hibridación sp² de los átomos de carbono. Cada carbono se conecta a otros tres átomos con una geometría plana y ángulos de aproximadamente 120°. Esto hace que los enlaces dobles sean más cortos (1.33 Å) que los enlaces simples (1.54 Å).
Lo más importante: los alquenos no pueden rotar libremente como los alcanos. Esta rigidez del enlace π crea la isomería cis-trans, donde los mismos átomos se ordenan de forma diferente en el espacio.
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Cuando la situación se complica, usas el sistema E-Z basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Asignas prioridades a los grupos de cada carbono del enlace doble. Si los grupos de mayor prioridad están juntos, es Z . Si están separados, es E .
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Los alquenos más sustituidos son más estables que los menos sustituidos, y los isómeros trans generalmente son más estables que los cis por menor impedimento estérico.
La deshidrohalogenación E2 es tu mejor herramienta para sintetizar alquenos. Funciona en un solo paso: una base fuerte arranca un protón mientras sale el halógeno del carbono vecino. Los haluros terciarios dan los mejores resultados porque favorecen la eliminación sobre la sustitución.
Las bases voluminosas como el t-butóxido pueden cambiar el producto final. En lugar del producto de Zaitsev (más sustituido), obtienes el producto de Hofmann (menos sustituido) porque la base no puede acceder al protón más impedido.
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El mecanismo tiene tres pasos claros. Primero, el ácido protona el grupo OH, convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H₂O en lugar del terrible OH⁻). Segundo, se forma el carbocatión (paso lento que determina la velocidad). Tercero, una molécula de agua arranca un protón para formar el alqueno.
La estabilidad del carbocatión es crucial: 3° > 2° > 1°. Los alcoholes terciarios reaccionan más fácilmente que los primarios. Además, pueden ocurrir reordenamientos durante la formación del carbocatión para dar estructuras más estables.
Como es reversible, a veces necesitas condiciones especiales (calor, eliminar agua) para favorecer la formación del alqueno sobre el alcohol.
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Marta
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Mar
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