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Química

4 dic 2025

646

6 páginas

Compuestos Aromáticos: Conceptos Esenciales y Aplicaciones

A

Angela Romero Gonzalez @angelaromerogonzalez_gbkn

Los compuestos aromáticos son estructuras químicas súper estables que encuentras en muchos lugares, desde medicamentos hasta materiales industriales.... Mostrar más

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Estructura y Propiedades del Benceno

¿Sabías que el benceno es mucho más estable de lo que debería ser según su fórmula? Kekulé propuso que tenía tres enlaces dobles, pero la realidad es más interesante.

El benceno es en realidad un híbrido de resonancia donde los electrones están deslocalizados por todo el anillo. Esto significa que todos los enlaces C-C tienen exactamente la misma longitud, algo intermedio entre un enlace simple y uno doble.

La clave está en su estructura seis átomos de carbono con hibridación sp², cada uno con un orbital p perpendicular al plano del anillo. Estos orbitales se superponen creando una "nube" de electrones que rodea todo el anillo.

💡 Dato clave El benceno es tan estable que no reacciona como los alquenos normales. Por eso resiste la bromación y otros reactivos que atacarían fácilmente a un alqueno común.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Los Orbitales Moleculares del Benceno

La Teoría de Orbitales Moleculares (TOM) te explica por qué el benceno es tan especial. Los seis orbitales p se combinan para formar seis orbitales moleculares nuevos.

El orbital de menor energía no tiene nodos y es completamente enlazante. A medida que aumenta la energía, aparecen más nodos en los orbitales. La mitad son enlazantes (estabilizan) y la mitad son antienlazantes (desestabilizan).

Los seis electrones π del benceno ocupan los tres orbitales enlazantes de menor energía, dejando vacíos los antienlazantes. Esta configuración electrónica es la responsable de la increíble estabilidad aromática.

💡 Recuerda La energía de resonancia del benceno es de 36 kcal/mol, una cantidad enorme que explica por qué es tan difícil romper su aromaticidad.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Compuestos Aromáticos, Anti-aromáticos y No Aromáticos

Para que un compuesto sea aromático debe cumplir cuatro condiciones ser cíclico, tener enlaces π conjugados, que todos los átomos tengan orbitales p, y que sea plano para un buen solapamiento.

Los compuestos antiaromáticos cumplen los primeros tres criterios, pero la deslocalización aumenta su energía en lugar de disminuirla. Son especialmente inestables y reactivos.

Los compuestos no aromáticos o alifáticos no tienen un anillo continuo de orbitales p, por lo que no pueden ser ni aromáticos ni antiaromáticos.

La regla de Hückel es tu herramienta clave si el sistema tiene 4n+24n + 2 electrones π es aromático, si tiene 4n electrones π es antiaromático. Aquí n puede ser 0, 1, 2, 3...

💡 Truco Para benceno 6 electrones π = 4(1) + 2, así que n=1 y es aromático.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Iones Aromáticos

Los iones ciclopentadienilo son un ejemplo perfecto de cómo la carga puede cambiar la aromaticidad. El anión (con 6 electrones π) es aromático y súper estable, mientras que el catión (4 electrones π) es antiaromático.

El ion tropilio (catión cicloheptatrienilo) tiene 7 carbonos y 6 electrones π, así que es aromático. Por eso este carbocatión es mucho más estable que los carbocationes normales.

El dianión ciclooctatetraeno tiene 10 electrones π 4n+2conn=24n + 2 con n=2, así que también es aromático a pesar de tener 8 átomos de carbono.

💡 Importante La aromaticidad puede estabilizar tanto aniones como cationes, no solo moléculas neutras.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Compuestos Aromáticos Heterocíclicos

La piridina es como el benceno pero con un nitrógeno en lugar de un CH. Tiene 6 electrones π y es aromática. El par de electrones libres del nitrógeno está en el plano del anillo, no participa en la aromaticidad, pero hace que sea básica.

El pirrol tiene 5 átomos pero también 6 electrones π (el nitrógeno aporta dos). Es aromático pero mucho menos básico que la piridina porque sus electrones libres participan en la aromaticidad.

El furano (con oxígeno) y el tiofeno (con azufre) funcionan igual que el pirrol heterociclos aromáticos de 5 miembros con 6 electrones π.

💡 Diferencia clave En piridina el N es básico, en pirrol no, porque sus electrones libres mantienen la aromaticidad.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares y Otros Compuestos

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares (PAH) son anillos de benceno fusionados. El naftaleno (dos anillos) es el más simple, seguido del antraceno y fenantreno (tres anillos cada uno).

Los alótropos aromáticos del carbono incluyen el grafito (capas de anillos fusionados), los fullerenos (como pelotas de fútbol), y los nanotubos (cilindros de carbono aromático).

Muchos compuestos heterocíclicos fusionados como la purina, quinolina e indol son importantes en biología. Los encuentras en bases del ADN, alcaloides y otros compuestos naturales.

💡 Aplicación real Los PAH aparecen en la contaminación ambiental y algunos son cancerígenos, por eso es importante conocerlos.

Pensamos que nunca lo preguntarías...

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La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.

Pablo

usuario de iOS

Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.

Elena

usuaria de Android

Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.

Ana

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Está app es muy buena, tiene apuntes que son de mucha ayuda y su IA es fantástica, te explica a la perfección y muy fácil de entender lo que necesites, te ayuda con los deberes, te hace esquemas... en definitiva es una muy buena opción!

Sophia

usuario de Android

Me encanta!!! Me resuelve todo con detalle y me da la explicación correcta. Tiene un montón de funciones, ami me ha ido genial!! Os la recomiendo!!!

Marta

usuaria de Android

La uso casi diariamente, sirve para todas las asignaturas. Yo, por ejemplo la utilizo más en inglés porque se me da bastante mal, ¡Todas las respuestas están correctas! Consta con personas reales que suben sus apuntes y IA para que puedas hacer los deberes muchísimo más fácil, la recomiendo.

Izan

usuario de iOS

¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!

Sara

usuaria de Android

En el instituto era muy malo en matemáticas, pero gracias a la app, ahora saco mejores notas. Os agradezco mucho que hayáis creado la aplicación.

Roberto

usuario de Android

Esto no es como Chatgpt, es MUCHISMO MEJOR, te hace unos resúmenes espectaculares y gracias a esta app pase de sacar 5-6 a sacar 8-9.

Julyana

usuaria de Android

Es la mejor aplicación del mundo, la uso para revisar los deberes a mi hijo.

Javier

usuario de Android

Sinceramente me ha salvado los estudios. Recomiendo la aplicación 100%.

Erick

usuario de Android

Me me encanta esta app, todo lo que tiene es de calidad ya que antes de ser publicado es revisado por un equipo de profesionales. Me ha ido genial esta aplicación ya que gracias a ella puedo estudiar mucho mejor, sin tener que agobiarme porque mi profesor no ha hecho teoría o porque no entiendo su teoría. Le doy un 10 de 10!

Mar

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La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.

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Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.

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Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.

Ana

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Está app es muy buena, tiene apuntes que son de mucha ayuda y su IA es fantástica, te explica a la perfección y muy fácil de entender lo que necesites, te ayuda con los deberes, te hace esquemas... en definitiva es una muy buena opción!

Sophia

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Me encanta!!! Me resuelve todo con detalle y me da la explicación correcta. Tiene un montón de funciones, ami me ha ido genial!! Os la recomiendo!!!

Marta

usuaria de Android

La uso casi diariamente, sirve para todas las asignaturas. Yo, por ejemplo la utilizo más en inglés porque se me da bastante mal, ¡Todas las respuestas están correctas! Consta con personas reales que suben sus apuntes y IA para que puedas hacer los deberes muchísimo más fácil, la recomiendo.

Izan

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¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!

Sara

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En el instituto era muy malo en matemáticas, pero gracias a la app, ahora saco mejores notas. Os agradezco mucho que hayáis creado la aplicación.

Roberto

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Esto no es como Chatgpt, es MUCHISMO MEJOR, te hace unos resúmenes espectaculares y gracias a esta app pase de sacar 5-6 a sacar 8-9.

Julyana

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Es la mejor aplicación del mundo, la uso para revisar los deberes a mi hijo.

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Sinceramente me ha salvado los estudios. Recomiendo la aplicación 100%.

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Me me encanta esta app, todo lo que tiene es de calidad ya que antes de ser publicado es revisado por un equipo de profesionales. Me ha ido genial esta aplicación ya que gracias a ella puedo estudiar mucho mejor, sin tener que agobiarme porque mi profesor no ha hecho teoría o porque no entiendo su teoría. Le doy un 10 de 10!

Mar

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Química

646

4 dic 2025

6 páginas

Compuestos Aromáticos: Conceptos Esenciales y Aplicaciones

A

Angela Romero Gonzalez

@angelaromerogonzalez_gbkn

Los compuestos aromáticos son estructuras químicas súper estables que encuentras en muchos lugares, desde medicamentos hasta materiales industriales. El benceno es el ejemplo más famoso, pero hay muchísimos más que debes conocer para Bachillerato.

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Estructura y Propiedades del Benceno

¿Sabías que el benceno es mucho más estable de lo que debería ser según su fórmula? Kekulé propuso que tenía tres enlaces dobles, pero la realidad es más interesante.

El benceno es en realidad un híbrido de resonancia donde los electrones están deslocalizados por todo el anillo. Esto significa que todos los enlaces C-C tienen exactamente la misma longitud, algo intermedio entre un enlace simple y uno doble.

La clave está en su estructura: seis átomos de carbono con hibridación sp², cada uno con un orbital p perpendicular al plano del anillo. Estos orbitales se superponen creando una "nube" de electrones que rodea todo el anillo.

💡 Dato clave: El benceno es tan estable que no reacciona como los alquenos normales. Por eso resiste la bromación y otros reactivos que atacarían fácilmente a un alqueno común.

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Los Orbitales Moleculares del Benceno

La Teoría de Orbitales Moleculares (TOM) te explica por qué el benceno es tan especial. Los seis orbitales p se combinan para formar seis orbitales moleculares nuevos.

El orbital de menor energía no tiene nodos y es completamente enlazante. A medida que aumenta la energía, aparecen más nodos en los orbitales. La mitad son enlazantes (estabilizan) y la mitad son antienlazantes (desestabilizan).

Los seis electrones π del benceno ocupan los tres orbitales enlazantes de menor energía, dejando vacíos los antienlazantes. Esta configuración electrónica es la responsable de la increíble estabilidad aromática.

💡 Recuerda: La energía de resonancia del benceno es de 36 kcal/mol, una cantidad enorme que explica por qué es tan difícil romper su aromaticidad.

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Compuestos Aromáticos, Anti-aromáticos y No Aromáticos

Para que un compuesto sea aromático debe cumplir cuatro condiciones: ser cíclico, tener enlaces π conjugados, que todos los átomos tengan orbitales p, y que sea plano para un buen solapamiento.

Los compuestos antiaromáticos cumplen los primeros tres criterios, pero la deslocalización aumenta su energía en lugar de disminuirla. Son especialmente inestables y reactivos.

Los compuestos no aromáticos o alifáticos no tienen un anillo continuo de orbitales p, por lo que no pueden ser ni aromáticos ni antiaromáticos.

La regla de Hückel es tu herramienta clave: si el sistema tiene 4n+24n + 2 electrones π es aromático, si tiene 4n electrones π es antiaromático. Aquí n puede ser 0, 1, 2, 3...

💡 Truco: Para benceno: 6 electrones π = 4(1) + 2, así que n=1 y es aromático.

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Iones Aromáticos

Los iones ciclopentadienilo son un ejemplo perfecto de cómo la carga puede cambiar la aromaticidad. El anión (con 6 electrones π) es aromático y súper estable, mientras que el catión (4 electrones π) es antiaromático.

El ion tropilio (catión cicloheptatrienilo) tiene 7 carbonos y 6 electrones π, así que es aromático. Por eso este carbocatión es mucho más estable que los carbocationes normales.

El dianión ciclooctatetraeno tiene 10 electrones π 4n+2conn=24n + 2 con n=2, así que también es aromático a pesar de tener 8 átomos de carbono.

💡 Importante: La aromaticidad puede estabilizar tanto aniones como cationes, no solo moléculas neutras.

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Compuestos Aromáticos Heterocíclicos

La piridina es como el benceno pero con un nitrógeno en lugar de un CH. Tiene 6 electrones π y es aromática. El par de electrones libres del nitrógeno está en el plano del anillo, no participa en la aromaticidad, pero hace que sea básica.

El pirrol tiene 5 átomos pero también 6 electrones π (el nitrógeno aporta dos). Es aromático pero mucho menos básico que la piridina porque sus electrones libres participan en la aromaticidad.

El furano (con oxígeno) y el tiofeno (con azufre) funcionan igual que el pirrol: heterociclos aromáticos de 5 miembros con 6 electrones π.

💡 Diferencia clave: En piridina el N es básico, en pirrol no, porque sus electrones libres mantienen la aromaticidad.

TEMA 4. COMPUESTOS AROMATICOS.
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO.
Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con 3 enlaces

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Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares y Otros Compuestos

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares (PAH) son anillos de benceno fusionados. El naftaleno (dos anillos) es el más simple, seguido del antraceno y fenantreno (tres anillos cada uno).

Los alótropos aromáticos del carbono incluyen el grafito (capas de anillos fusionados), los fullerenos (como pelotas de fútbol), y los nanotubos (cilindros de carbono aromático).

Muchos compuestos heterocíclicos fusionados como la purina, quinolina e indol son importantes en biología. Los encuentras en bases del ADN, alcaloides y otros compuestos naturales.

💡 Aplicación real: Los PAH aparecen en la contaminación ambiental y algunos son cancerígenos, por eso es importante conocerlos.

Pensamos que nunca lo preguntarías...

¿Qué es Knowunity AI companion?

Nuestro compañero de IA está específicamente adaptado a las necesidades de los estudiantes. Basándonos en los millones de contenidos que tenemos en la plataforma, podemos dar a los estudiantes respuestas realmente significativas y relevantes. Pero no se trata solo de respuestas, el compañero también guía a los estudiantes a través de sus retos de aprendizaje diarios, con planes de aprendizaje personalizados, cuestionarios o contenidos en el chat y una personalización del 100% basada en las habilidades y el desarrollo de los estudiantes.

¿Dónde puedo descargar la app Knowunity?

Puedes descargar la app en Google Play Store y Apple App Store.

¿Knowunity es totalmente gratuito?

Sí, tienes acceso gratuito a los contenidos de la aplicación y a nuestro compañero de IA. Para desbloquear determinadas funciones de la aplicación, puedes adquirir Knowunity Pro.

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Mira lo que dicen nuestros usuarios. Les encanta - y a tí también.

4.9/5

App Store

4.8/5

Google Play

La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.

Pablo

usuario de iOS

Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.

Elena

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Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.

Ana

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Está app es muy buena, tiene apuntes que son de mucha ayuda y su IA es fantástica, te explica a la perfección y muy fácil de entender lo que necesites, te ayuda con los deberes, te hace esquemas... en definitiva es una muy buena opción!

Sophia

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Me encanta!!! Me resuelve todo con detalle y me da la explicación correcta. Tiene un montón de funciones, ami me ha ido genial!! Os la recomiendo!!!

Marta

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La uso casi diariamente, sirve para todas las asignaturas. Yo, por ejemplo la utilizo más en inglés porque se me da bastante mal, ¡Todas las respuestas están correctas! Consta con personas reales que suben sus apuntes y IA para que puedas hacer los deberes muchísimo más fácil, la recomiendo.

Izan

usuario de iOS

¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!

Sara

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En el instituto era muy malo en matemáticas, pero gracias a la app, ahora saco mejores notas. Os agradezco mucho que hayáis creado la aplicación.

Roberto

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Esto no es como Chatgpt, es MUCHISMO MEJOR, te hace unos resúmenes espectaculares y gracias a esta app pase de sacar 5-6 a sacar 8-9.

Julyana

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Es la mejor aplicación del mundo, la uso para revisar los deberes a mi hijo.

Javier

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Sinceramente me ha salvado los estudios. Recomiendo la aplicación 100%.

Erick

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Me me encanta esta app, todo lo que tiene es de calidad ya que antes de ser publicado es revisado por un equipo de profesionales. Me ha ido genial esta aplicación ya que gracias a ella puedo estudiar mucho mejor, sin tener que agobiarme porque mi profesor no ha hecho teoría o porque no entiendo su teoría. Le doy un 10 de 10!

Mar

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La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.

Pablo

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Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.

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Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.

Ana

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Está app es muy buena, tiene apuntes que son de mucha ayuda y su IA es fantástica, te explica a la perfección y muy fácil de entender lo que necesites, te ayuda con los deberes, te hace esquemas... en definitiva es una muy buena opción!

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Me encanta!!! Me resuelve todo con detalle y me da la explicación correcta. Tiene un montón de funciones, ami me ha ido genial!! Os la recomiendo!!!

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Sara

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Julyana

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Es la mejor aplicación del mundo, la uso para revisar los deberes a mi hijo.

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Sinceramente me ha salvado los estudios. Recomiendo la aplicación 100%.

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Me me encanta esta app, todo lo que tiene es de calidad ya que antes de ser publicado es revisado por un equipo de profesionales. Me ha ido genial esta aplicación ya que gracias a ella puedo estudiar mucho mejor, sin tener que agobiarme porque mi profesor no ha hecho teoría o porque no entiendo su teoría. Le doy un 10 de 10!

Mar

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